2 Jagä:
для доса нада иметь отдельный раздел FAT/FAT32.
Но ИМХО если иметь гимор с досом то лучше юзать или Досбокс или на виртуальной машине его запускать.
Но в случае установки всё же то советую винт разбить на небольшой раздел под дос и другой раздел под венду, раздел под дос должен быть primary и active на него установиш дос, дальше другой раздел под венду, если винда будет с серии NT то ставь на Logical а венда в процесу установки кинет загрузчик (ntldr, boot.ini, ntdetect.com и так дальше) на раздел с досом и будет так работать.
Альтернатива загрузчику grub4dos, кинеш его на раздел с досом пропишеш что от куда будет бутаться и всё.